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Método sencillo para la obtención de ácidos 2-fenoxibenzoicos asistido por ultrasonido en dimetilformamida como disolvente.

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Title: Método sencillo para la obtención de ácidos 2-fenoxibenzoicos asistido por ultrasonido en dimetilformamida como disolvente.
Authors: Pellón Comdom, Rolando F.1 pellonrf@yahoo.es, Docampo Palacios, Maite L.1
Source: Revista CENIC Ciencias Quimicas. 2008, Vol. 39 Issue 1, p35-39. 5p. 1 Diagram, 3 Charts.
Subjects: PHENOLS, ACIDS, REACTION time, COPPER powder, COPPER salts, DIMETHYLFORMAMIDE
Abstract (English): The classical arylation procedure of phenols with aryl halides under Ullmann condensation conditions for the synthesis of 2-phenoxybenzoic acids using copper powder or copper salts requires harsh reaction conditions as a result of the poor nucleophilicity of phenoxide and the low reactivity of the aryl halide involved. In the present work a new modification to the condensation of 2-chlorobenzoic acids and phenols using ultrasound as a energy source, potassium carbonate as base, copper powder as catalyst, pyridine as ligand and N,N-dimethylformamide as solvent was performed. This permits to develop an operationally simple one pot method via Ullmann condensation of 2-chlorobenzoic acids and phenols to give 2-phenoxibenzoic acids. The authors modify different reaction conditions changing the quantities of base, ligand and reaction time. The optimum conditions were: 2-chlorobenzoic acid-phenol-potassium carbonate- pyridine, as 1 : 2 : 1.5 : 0.75 mol in presence of Cu 3 % (w/w) related to 2-chlorobeizoic acid. The reaction time was 10 min. In order to generalize this procedure several 2-phenoxibenzoic acid derivatives were prepared obtaining 87 - 96 % yield which are superior to those obtained using classical heating conditions, where is necessary 2.5 h. reaction time. The products obtained were identified using a combination of analytical spectroscopic techniques. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
Abstract (Spanish): El procedimiento clásico de arilación de fenoles con haluros de arilo bajo las condiciones de la condensación de Ullmann para la síntesis de ácidos 2-fenoxibenzoicos requiere de condiciones difíciles de reacción como resultado de la poca nucleofilidad del fenóxido y la baja reactividad del haluro de arilo involucrado en la reacción. En el presente trabajo se realizó una nueva modificación a la condensación de ácidos 2-clorobenzoicos con fenoles al usar el ultrasonido como fuente de energía, carbonato de potasio como base, cobre en polvo como catalizador, piridina como ligando y N,N-dimetilformamida como disolvente. Esto permitió desarrollar un procedimiento simple en un solo paso con el empleo de la condensación de Ullmann para obtener ácidos 2-fenoxibenzoicos. Se estudiaron diferentes condiciones de reacción variando la cantidad de base, ligando y el tiempo de reacción. Las condiciones óptimas establecidas fueron: ácido 2-clorobenzoico-fenol-carbonato de potasio-piridina de 1 : 2 : 1,5 : 0,75 mol en presencia de cobre en polvo 3 % (p/p) relacionado con el ácido 2-clorobenzoico. El tiempo de reacción fue de 10 min. Para generalizar este procedimiento se obtuvieron varios derivados del ácido 2-fenoxibenzoico con rendimientos que oscilaron entre 87 y 96 %, los cuales son superiores a los obtenidos en condiciones de calentamiento clásico, donde, son necesarias 2,5 h como tiempo de reacción. Los productos obtenidos fueron debidamente caracterizados por combinación de técnicas analíticas y espectroscópicas. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
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  Label: Abstract (Spanish)
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  Data: El procedimiento clásico de arilación de fenoles con haluros de arilo bajo las condiciones de la condensación de Ullmann para la síntesis de ácidos 2-fenoxibenzoicos requiere de condiciones difíciles de reacción como resultado de la poca nucleofilidad del fenóxido y la baja reactividad del haluro de arilo involucrado en la reacción. En el presente trabajo se realizó una nueva modificación a la condensación de ácidos 2-clorobenzoicos con fenoles al usar el ultrasonido como fuente de energía, carbonato de potasio como base, cobre en polvo como catalizador, piridina como ligando y N,N-dimetilformamida como disolvente. Esto permitió desarrollar un procedimiento simple en un solo paso con el empleo de la condensación de Ullmann para obtener ácidos 2-fenoxibenzoicos. Se estudiaron diferentes condiciones de reacción variando la cantidad de base, ligando y el tiempo de reacción. Las condiciones óptimas establecidas fueron: ácido 2-clorobenzoico-fenol-carbonato de potasio-piridina de 1 : 2 : 1,5 : 0,75 mol en presencia de cobre en polvo 3 % (p/p) relacionado con el ácido 2-clorobenzoico. El tiempo de reacción fue de 10 min. Para generalizar este procedimiento se obtuvieron varios derivados del ácido 2-fenoxibenzoico con rendimientos que oscilaron entre 87 y 96 %, los cuales son superiores a los obtenidos en condiciones de calentamiento clásico, donde, son necesarias 2,5 h como tiempo de reacción. Los productos obtenidos fueron debidamente caracterizados por combinación de técnicas analíticas y espectroscópicas. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
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